Estamos ante una bodega monumental, por sus trazas y elementos arquitectónicos. Histórica tanto por la cronología de su construcción como por la datación milimétrica recogida en los libros de fabrica conservados por la Provincia Agustiniana de Castilla.

Los frailes del convento de San Agustín Extramuros de la villa de Madrigal, poseían riquísimas extensiones de majuelos. La variedad de uva trabajada era el verdejo. Cuando las bodegas del convento se quedan pequeñas para albergar la producción del vino, los friales deciden construir una nueva, para ello eligen la parte más alta del pueblo, junto a la “carra Medina”, donde la peña es más sana y fuerte y está exenta de humedades. Dicho terreno permite construir el lagar encima, para poder ahorrarse costes de transporte.

Cuando los frailes acometen la construcción, lo hacen partiendo de una bodega ya existente, en 1732. Tenemos este dato reflejado en el cañón que podríamos denominar “el gótico”, por su bóveda apuntada.

Tenemos que remontarnos a 1737 para datar los “cuatro arcos grandes” que se realiza en el cañon que está debajo del lagar, de los que tomará su nombre, el cañon de los arcos. En 1751 los frailes pagan 800 reales por alargar 22 pies lo que ellos llaman, como el Cañón Chico.

La última fecha que aparece en la cronología de la construcción de la bodega de los frailes es el 1766, teniendo la referencia de que las obras duraron 34 años.

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