El palacio de Juan II, actual convento de Nuestra Señora de Gracia, fue morada real, al menos desde tiempos del rey Pedro I de Castilla, llamado “el Cruel” por sus enemigos y “el Justiciero” por sus vasallos.
El palacio, en sus primeros tiempos, parecería una casona hidalga de aspecto rural y sobrio, a pesar de lo cual fue elegido por Juan II de Castilla y su primera mujer, María de Aragón, como residencia. Fue entonces acondicionado el palacio para albergar la Corte, que se estableció ahí desde el año 1424 hasta el 1497, año en el que Isabel la Católica la traslada.
El palacio fue residencia real hasta que el emperador Carlos I lo donó a las madres agustinas, que ocupaban entonces el convento de Extramuros de Madrigal, aduciendo que usaban el palacio con poca frecuencia.
Fue este convento lugar de retiro de ilustres segundonas, hijas naturales de reyes y viudas, que aseguraron altas rentas a la comunidad y que igualmente gozó de los beneficios reales, como la leña para el invierno que siempre les procuró el emperador Carlos I. En cualquier caso, los terrenos de su propiedad dedicados al cultivo de la vid y el trigo les generaban buenos ingresos.
En las diligencias de entrega de 1525 se hace una pormenorizada descripción del palacio: “despensa de la reina Isabel, a mano derecha como se entra en el patín”, la de su esposo D. Fernando, junto a ella; la “sala de la católica reina doña Isabel, como se sube en el patín a mano derecha”; el retrete de la misma; el “cuarto donde jugaba pelota el católico rey don Fernando”; “el cuarto de la puerta real, el cuarto de sobre la guerra”, etc.
En el mismo documento se hacía eco de la profusión de aldabas que cerraban las puertas y cerrojos, ya que el palacio parecería un fuerte, abierto a la población durante el día y protegido por la guardia y cerrado por la noche.
Nació la reina Isabel I de Castilla en la alcoba real, que no es más que una modesta habitación de pequeñas dimensiones. Abandonó siendo niña Madrigal para regresar más tarde, en 1476, y celebrar Cortes por primera vez tras su autoproclamación como reina. Se constituyó entonces la creación de la Santa Hermandad, un colectivo armado cuya finalidad era asegurar el cumplimiento de la ley y perseguir la delincuencia en poblados y caminos siendo, posiblemente, el primer cuerpo policial de Europa.
Alberga también este convento un panteón de alabastro, los sepulcros de doña Isabel de Barcelós, abuela materna de Isabel la Católica; de la Infanta Catalina, hija de Juan II y su primera esposa María de Aragón; de María de Aragón, hija del rey Católico; de la infanta Juana, hija de Carlos I; de María Díaz fundadora del convento Agustino de Extramuros, y del cardenal
El interior del palacio-convento, que se puede visitar, es un viaje al pasado de España, a un periodo en el que tuvieron una gran transcendencia, incluso mundial, los sucesos y decisiones que aquí ocurrieron. Artísticamente son de gran belleza los artesonados, los embocados de las puertas y los frisos de yesería así como los patios.